Christopher Robin büyümüştür ve artık genç de bir adam olmuştur. Bu yüzden de Christopher, Winnie-The-Pooh ve Piglet'i kendi başlarının çaresine bırakarak macera ve eğlence dolu günleri geride bırakır. Zamanın geçişi, bu ikili için kızgınlık ve terk edilmişlik duygularını beraberinde getirir. Yıllarca süren yalnızlık, Winnie-The-Pooh ve Piglet'i vahşi ve özgür ruhlu bir halde değiştirir. Yiyecek arayışlarında hayatta kalmak için kendi yollarını bulmaya kararlı hale gelirler. Kan arayışı, onların hayatındaki yeni bir dönemin başlamasına işaret ediyordur ve bu yeni dönemde hayatta kalmak için ellerinden geleni yapmaya hazırdırlar.
