11 yaşında Oregon eyaletinin Portland kentinde bekar annesi Patty ile yaşayan Timmy Failure’ın dünyasında hayali arkadaşları da insanlar ile birlikte yaşamaktadır. Hayalinde Total Failure Inc isimli bir şirket kurmuştur ve boş zamanlarında bir dedektiflik ajansı için çalışmaktadır. Total ismini verdiği kutup ayısıyla dedektiflik yapan Timmy, kentin bir ucundan bir ucuna giderek kendisinden büyük olan sakallı düşmanlarını üstün zekasıyla alt üst eder. Bu sayede birçok “vakayı” çözer. Timmy’nin en yakın iki arkadaşı Charles “Rollo” Tookus ve Molly Moskins ise Timmy’nin sosyal çevresindeki en önemli kişilerdir. Rollo daha önce Timmy ile birlikte Total Failure Inc şirketinde çalışıyor olmasına rağmen bir görev kötüye gittiğinden dolayı ayrılma kararı almıştır. Yaramaz, tatlı ve heyecanlı olan Molly Moskins ise Timmy’e karşı bir şeyler hissetmektedir.
