Romeo ve Juliet'e alaycı ve asıl hikâyeden apayrı bir pencereden bakmakta olan filmimizde olaylar Juliet'in kuzeni olan Rosaline'in çerçevesinden anlatılmaktadır. Rosaline, Juliet ve Romeo tanışmadan önce Romeo ile sevgilidir ve Romeo, Juliet ile tanıştığında Rosaline'i ansızın terk eder ve Juliet ile bir ilişkiye başlamaya karar verir. Ansızın alınan bu ayrılık kararını ve terk edilmişliği asla kabul edemeyen Rosaline ise idealist duruşunu da bozmadan Romeo ve Juliet arasındaki romantizmi mahvetmeye ve Romeo'yu Juliet'in elinden almaya kararlıdır. Rosaline, Romeo'yu geri kazanmak için elinden geleni ardına koymayacaktır.