Yapımda birkaç ay içinde 16 yaşına girecek olan Gary Valentin (Cooper Hoffman) ve hayatta henüz ne yapacağını bilmeyen biraz çocuksu bir genç kızın ilişkisi anlatılır. İki karakter, yaşına rağmen oldukça olgun gözüken özgüvenli ve zeki parlak bir dolandırıcının, okul gazetesinde yardımcı fotoğrafçı olarak çalışan Alana ile konuşması ile tanışır. Gary, Alana’ya kendisinin bir oyuncu olduğunu söyleyerek onu etkilemeye çalışırken, Alana, Gary’i başından savmak adına onunla yemeğe çıkmayı kabul eder. Böylece tatlı ve ilginç bir arkadaşlık hikayesi (hırslı Gary’nin daha fazlasını istediği apaçıkken) başlar. Kısa bir süre sonra Gary oyunculuktan başka işlere geçer. İlk olarak su yatakları, sonrasında oyun makineleri olmak üzere, yaşından çok daha büyük davranmaya devam eder. Dolayısıyla herkes kendisine bir yetişkinmiş gibi davranır. Restoranda kendisine özel iş yaptığı bir masası olduğunda herkesin bir anda bir çocukla iş yapmaya başlamaları oldukça normal karşılanır. Ancak Gary kimi zamanlarda çocuk olduğunu belli eder.