Massachusetts bölgesinde yaşamakta olan emekli bir çift, tuhaf ve inanılmaz bir şekilde piyangoyu kazanmanın yolunu bulur. Marge, yaşadıkları bölgede her yıl düzenlenen WinFall piyangosunun biletlerini inceler ve kazanma sistemini anlar. Kısa bir süre sonra Marge ve Jerry piyangoyu kazanmalarını sağlayacak matematiksel bir boşluk keşfeder. Bu noktadan sonra yaşlı çift çok sayıda bilet alarak piyango tarihini bekler. Piyango günü geldiğinde ise beklenen gerçekleşir. Yaşlı çift piyangoyu kazanır ve 27 milyon dolar para ödülünü alır. Jerry ve Marge bu parayı yaşadıkları küçük bölgeyi değiştirip dönüştürmek için kullanmaya karar verir.