Yakın zamanda boşanmış olan Gary, neşeli birisi olan Cameron'ı işe alır. Başlangıçta sadece masaj bekleyen Gary, Cameron'un orta yaşlı ve deneyimsiz olduğunu fark ettiğinde, Cameron'un önceden pişmanlık duymayan farklı yaşam tarzı hakkında bir hızlandırılmış kursa karar verir. Cameron'un flört uygulamaları ile ilgili bu beklenmedik dersler, gün içinde bir dizi belirsiz döneme yol açar. İkili, meraklı bir komşu, hap kullanan bir arkadaş ve internet üzerinden gelen davetsiz bir misafirle başa çıkarken, eğlenceli bir akşam boyunca bir dizi komik ve düşündürücü an yaşar.
